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Barry trabaja para el Gobierno de Canadá desde 2005 y ha prestado sus servicios en las secciones políticas de las misiones canadienses en Panamá, Israel, Bangladesh, Trinidad y la ONU. También ha trabajado en la división antiterrorista de Global Affairs Canada y en la sección de América Latina y el Caribe. Su formación universitaria fue en Historia y Ciencias Políticas en las Universidades de Calgary y Tel-Aviv.